Í efnaiðnaði eru tvær vörur með mjög svipuðum nöfnum, þ.e. glýoxýlsýra og glýkólsýra. Fólk getur oft ekki greint á milli þeirra. Í dag skulum við skoða þessar tvær vörur saman. Glýoxýlsýra og glýkólsýra eru tvö lífræn efnasambönd með verulegan mun á uppbyggingu og eiginleikum. Munurinn á þeim liggur aðallega í sameindabyggingu, efnafræðilegum eiginleikum, eðlisfræðilegum eiginleikum og notkun, sem hér segir:
Sameindabyggingin og samsetningin eru mismunandi
Þetta er grundvallarmunurinn á þessu tvennu, sem ræður beint muninum á öðrum eiginleikum.
CAS 298-12-4, með efnaformúluna C2H2O3 og byggingarformúluna HOOC-CHO, inniheldur tvo virka hópa – karboxýlhópinn (-COOH) og aldehýðhópinn (-CHO), og tilheyrir flokki aldehýðsýrusambanda.
CAS 79-14-1, með efnaformúluna C2H4O3 og byggingarformúluna HOOC-CH2OH, inniheldur tvo virka hópa – karboxýlhópinn (-COOH) og hýdroxýlhópinn (-OH), og tilheyrir α-hýdroxýsýruflokknum efnasambanda.
Sameindaformúlurnar tvær eru ólíkar með tveimur vetnisatómum (H2) og munurinn á virkum hópum (aldehýðhópur vs. hýdroxýlhópur) er kjarninn í muninum.
Mismunandi efnafræðilegir eiginleikar
Mismunurinn á virkum hópum leiðir til gjörólíkra efnafræðilegra eiginleika milli þessara tveggja:
Einkenniglýoxýlsýra(vegna nærveru aldehýðhópa):
Það hefur sterka afoxandi eiginleika: aldehýðhópurinn oxast auðveldlega og getur gengist undir silfurspegilsviðbrögð við silfurammóníaklausn, hvarfast við nýlagaða koparhýdroxíðsviflausn til að mynda múrsteinsrautt botnfall (koparoxíð) og getur einnig oxast í oxalsýru með oxunarefnum eins og kalíumpermanganati og vetnisperoxíði.
Aldehýðhópar geta gengist undir viðbótarviðbrögð: til dæmis geta þeir brugðist við vetni til að mynda glýkólsýru (þetta er eins konar umbreytingarsamband milli þeirra tveggja).
Einkenni glýkólsýru (vegna nærveru hýdroxýlhópa):
Hýdroxýlhópar eru kjarnsæknir: þeir geta gengist undir esterunarviðbrögð innan eða milli sameinda með karboxýlhópum til að mynda hringlaga estera eða pólýestera (eins og pólýglýkólsýru, niðurbrjótanlegt fjölliðuefni).
Hægt er að oxa hýdroxýlhópa: Hins vegar er oxunarerfiðleikinn meiri en hjá aldehýðhópum í glýoxýlsýru og þarf sterkara oxunarefni (eins og kalíumdíkrómat) til að oxa hýdroxýlhópa í aldehýðhópa eða karboxýlhópa.
Sýrustig karboxýlhópsins: Báðar innihalda karboxýlhópa og eru súrar. Hins vegar hefur hýdroxýlhópur glýkólsýru veika rafeindagjafandi áhrif á karboxýlhópinn og sýrustig hans er örlítið veikara en glýkólsýru (glýkólsýra pKa≈3,18, glýkólsýra pKa≈3,83).
Mismunandi eðliseiginleikar
Ástand og leysni:
Auðleysanlegt í vatni og pólskum lífrænum leysum (eins og etanóli), en vegna mismunandi sameindapólunar er leysni þeirra örlítið mismunandi (glýoxýlsýra hefur sterkari pólun og örlítið meiri leysni í vatni).
Bræðslumark
Bræðslumark glýoxýlsýru er um það bil 98°C en glýkólsýru er um 78-79°C. Munurinn stafar af millisameindakröftum (aldehýðhópurinn í glýoxýlsýru hefur sterkari getu til að mynda vetnistengi við karboxýlhópinn).
Mismunandi forrit
Það er aðallega notað í lífrænni myndunariðnaði, svo sem myndun vanillíns (bragðefnis), allantoíns (lyfjafræðilegs milliefnis til að stuðla að sárgræðslu), p-hýdroxýfenýlglýsíns (sýklalyfjamilliefni) o.s.frv. Það er einnig hægt að nota sem aukefni í rafhúðunarlausnum eða í snyrtivörum (með því að nýta sér draga úr og andoxunareiginleika þess). Hárvörur: Sem nærandi innihaldsefni hjálpar það til við að gera við skemmda hárþræði og auka gljáa hársins (þarf að blanda saman við önnur innihaldsefni til að draga úr ertingu).
Sem α-hýdroxýsýra (AHA) er það aðallega notað í húðvörum. Það virkar sem flögnunarefni (með því að leysa upp tengiefnin milli hornlags húðarinnar til að stuðla að losun dauðra húðfrumna) og bætir vandamál eins og hrjúfa húð og bólur. Það er einnig notað í textíliðnaði (sem bleikiefni), hreinsiefni (til að fjarlægja kalk) og við myndun niðurbrjótanlegra plasta (pólýglýkólsýra).
Lykilmunurinn á þessum tveimur efnum stafar af virku hópunum: glýoxýlsýra inniheldur aldehýðhóp (með sterka afoxunareiginleika, notað í lífrænni myndun) og glýkólsýra inniheldur hýdroxýlhóp (hægt að estera, notað í húðumhirðu og efnisgreinum). Frá uppbyggingu til eðlis og síðan notkunar sýna þær allar verulegan mun vegna þessa kjarnagreiningar.
Birtingartími: 11. ágúst 2025